Oorsig en sintetiese metodes van Palmitoyl Tetrapeptide -3

palmitoyl tetrapeptide -3 (Palmitoyl Tetrapeptide-3), ook bekend as palmitoyl tetrapeptide -7, sy aminosuurvolgorde is Pal-Gly-Gln-Pro-Arg, afgekort as Pal-GQPR, wat behoort aan een van die palmitoyl oligopeptied reeks polipeptied in die seinklas peptied.


palmitoyl-reeks peptiede behoort aan seinpeptiede, wat die sintese van matriksproteïen, veral kollageen, kan bevorder en ook die generering van elastien, hyaluronzuur, glikosaminoglikaan, fibronektien en ander proteïene kan bevorder. Palmitoylpeptiede bevorder kollageensintese deur die aktiwiteit van stromale selle te verhoog, velelastisiteit te verhoog en meer jeugdige voorkoms. Soortgelyk aan tradisionele anti-rimpel grondstowwe, soos vitamien C en vitamien A afgeleides, maar die vermoë om kollageen produksie te bevorder is baie beter as vitamien C en vitamien A retinol. Tans is daar baie sintetiese skemas vir palmitoylpentapeptied -3 en palmitoyltripeptied -1 in die wêreld, terwyl palmitoyltetrapeptied -3 baie min is.

basiese inligting

Chinese naam: Palmitoyl Tetrapeptide -3

Engelse naam: Palmitoyl Tetrapeptide-3

Maatskappynommer: GT-C006

CAS No.: 221227-05-0

volgorde: Pal-GQPR

molekulêre formule: C34H62N8O7

molekulêre gewig: 694,92


Sintese metode

(1) harsaktivering: 10g 2-CTC-Hars (Lot No:GRAS1014-1,Kruisbinding:1% DVB,Partikelgrootte:100-200mesh,vervanging 1.75mmol/g) word in 'n reaktor gevoeg, 80mL DCM word gevoeg en 1 keer goed by kamertemperatuur gevoeg en 1 min gemeng. aktiveer.

(2) Sintese van Fmoc-Arg(pbf)-2-CTC Hars Peptiedhars: 12.49gFmoc-Arg(pbf)-OH, 12mL DIEA en 100mL DCM word in stap (1) by die hars gevoeg, en die reaksie word by kamertemperatuur geroer vir 2-Chars verhouding van, 2- CThars. Fmoc-Arg(pbf)-OH en DIEA is 1:1.1:4, en 90mL DMF en 90mL word onderskeidelik twee keer gewas, 'n Beskermde peptiedhars is verkry.

(3) 'n Oplossing van 20% piperidien 100mL DMF is in stap (2) by die harspeptied gevoeg, en die reaksie is vir 20min by kamertemperatuur geroer. Die oplossing is verwyder deur suigfiltrasie, 'n oplossing 100ml 20% piperidien in DMF is weer bygevoeg, en die reaksie is by kamertemperatuur vir 10min geroer om die 9-fluorenielmetoksikarbonielgroep op 2-CTC Hars te verwyder. Was twee keer met 100mL isopropanol en 100mL mL DMF.

(4) Sintese van Pro-Arg(pbf)-2-CTC Hars Peptiedhars: Fmoc-Pro-OH(11.8g), HOBT(7.09g), DIC(8.2mL) en DMF(90mL) word in stap (3) by die hars gevoeg in stap (3), en die reaksie word by kamertemperatuur geroer in die verhouding van 2 CThars, waar 2 CThars is. Fmoc-Pro-OH, HOBT en DIC is 1: 2: 3: 3, was twee keer elk uitgevoer met 90mL isopropanol en 100mL mL DMF om 'n beskermde peptiedhars te verkry.


(5) Sintese van Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC Hars Peptied Hars: Stappe (3) en (4) is herhaal, en FmocGln(trt)-OH en Fmoc-Gly-OH is agtereenvolgens geligeer om Gly-Gln)in(trt-Cpeptide Resin(trg-Cpeptide) te verkry. hars.

(6) Sintese van Pal-Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC Hars Peptiedhars: 10.7mL palmitoylchloried, 7.24mL mL DIEA en 120mL mL DCM is by die hars gevoeg in stap (4), en by kamertemperatuur is geroer vir 0min. Waarin die molverhouding van 2-CTC Hars, palmitoielchloried en DIEA 1:2:2.5 is, twee keer gewas met 120mL isopropanol en 120mL DMF onderskeidelik, drie keer met metanol gewas en gedroog om 24g harspeptied te verkry.

(7) Bereiding van palmitoieltetrapeptied-3 Bereiding van peptiedhars-snyoplossing: Triisopropylsilaan, trifluorasynsuur, tioanisool en water word in 'n beker in 'n volumeverhouding van 5: 4: 88: 3 gevoeg en vir vermenging geroer.

(8) Splitsing van peptiedhars: 200mL snyvloeistof word in stap (6) by die peptiedhars gevoeg, geroer en gereageer by kamertemperatuur vir 2 uur, gefiltreer, die filtraat word gekonsentreer tot olierige stof by 38 ℃, gegooi in bevrore 400mL watervrye 5 chloorsuur, groot druppel konsentriese chloor-eter, bygevoeg. hoeveelheid wit vaste stof word neergeslaan, geroer, gesentrifugeer, supernatant word geskei en onder verlaagde druk by kamertemperatuur gedroog om ru palmitoyl tetrapeptied -3 te verkry, na suiwering deur omgekeerde-fase chromatografie, konsentrasie en vriesdroging, 11.75g suiwer palmitoyl tetrapeptied -3 is verkry, en die 9% suiwer palmitoyl tetrapeptied -3%.


Postyd: 2026-07-23