Pseudo-prolien dipeptiede bevat oksazole gevorm uit serien of treonien. As dit met trifluoroasynzuur (TFA) behandel word, word die oksazole omgeskakel na serien of treonien. Die oksazole het strukturele ooreenkoms met prolien en word dus pseudo-prolien genoem. Soos prolien, vorm pseudo-proline 'n 'kink' in die polyamide-ruggraat van die peptied. Hierdie kink ontwrig die interchain -waterstofbindings wat verantwoordelik is vir samevoeging. Deur pseudo-proline in die peptiedvolgorde in te sluit, verbeter dit die doeltreffendheid van die koppeling en sodoende die suiwerheid en opbrengs van die peptied verhoog. Koppeling aan pseudo-prolien is moeilik en die koppelingsopbrengs is gewoonlik laag. Daarom word pseudo-prolien gebruik as 'n vooraf gevormde pseudo-proline-dipeptied in peptiedsintese.
Pseudoprolien is stabiel onder swak suur toestande. Peptiede wat pseudoprolien bevat, kan op 2-chlorotrityl-hars of Sieber-hars berei word en in die teenwoordigheid van pseudoprolien gekloof word.
In vergelyking met die ooreenstemmende standaardpeptiede, het peptiede wat pseudo-prolien bevat beter oplosbaarheid. Dit maak peptiede wat pseudo-prolien bevat makliker om te suiwer en te gebruik in fragmentkondensasiereaksies. Daarbenewens kan peptiede met pseudo-prolien aan die C-terminus gekoppel word sonder die racemisering van die C-terminale residu.
Die knoop wat veroorsaak word deur pseudo-prolien in lineêre peptiede, help om sikliese peptiede te vorm. Daar is berig dat die toevoeging van pseudo-prolien die opbrengs van sikliese peptiede kan verhoog en die sikliseringsreaksie kan versnel.
Pseudo-prolien ontwrig waterstofbindings in die peptied-ruggraat.
Pseudo-prolien ontwrig waterstofbindings tussen peptiedkettings.
Pseudo-prolien blokkeer die vorming van asparagien-neweprodukte en dié wat geproduseer word deur die vorming van asparagien. Dit word gebruik in die semi-sintese van die R2-subeenheid van Escherichia coli ribonukleotiedreduktase. Hierdie metode is ook onlangs toegepas op die sintese van die glikopeptied -domein van eritropoietien.
Riglyne vir die gebruik van pseudoprolien dipeptied
Sit indien moontlik 'n pseudo-proline voor die hidrofobiese streek in.
Daar moet ten minste twee aminosure tussen pseudo-prolienreste of tussen pseudo-prolien en prolien wees.
Die optimale spasiëring is 5 tot 6 aminosure tussen pseudo-prolines of tussen 'n pseudo-prolien en 'n prolien.
Postyd: 2025-08-13